Pese a aquella importante campaña, los azules no lograron destacar en el campeonato chileno, rematando en el quinto lugar, tras sus 2 archirrivales Colo-Colo (que fue el campeón) y Universidad Católica (equipo que eliminó a los azules de la Liguilla de Copa Libertadores), además de Cobreloa y Audax Italiano. Sin embargo, obtuvo la Copa Apertura (actual Copa Chile) de 1998, tras empatar 1-1 y vencer por 2-0 a Audax Italiano en la final, además de resultar subcampeón en el campeonato nacional de ese año, detrás de Colo-Colo (que lo superó solo por un punto en la tabla). 1991 estuvo a punto de volver a descender, tras terminar en el decimocuarto lugar de la tabla y disputar la Liguilla de Promoción junto a Everton, Deportes Puerto Montt y Deportes Melipilla (en aquel entonces Soinca Bata), camisetas futbol 2022 asegurando la «U» y Everton su permanencia en la máxima categoría. Tanto el partido de ida como el de vuelta se disputaron en el Estadio Nacional: en el de ida, la «U» perdió por la cuenta mínima, en tanto que en el de vuelta, remontó y derrotó por 2-1 a Universidad Católica.
A pesar de no haber sido un torneo oficial, hay que tener en cuenta que era un trofeo importante en la época, al no existir competiciones intercontinentales oficiales que designasen al campeón del mundo de clubes; clasificados, en la parte europea, a través de las competiciones europeas existentes entonces, entre otros equipos.«Pequeña Copa del Mundo and Other International Club Tournaments in Caracas» (en inglés). Otro hecho destacado de esa década fue la celebración de las primeras elecciones democráticas a la presidencia del club en 1953, aunque sólo votaron los socios varones. En el 2000 recibió el Premio Konex – Diploma al Mérito como uno de los cinco futbolistas en el exterior más emblemáticos de la década de Argentina. Cabe mencionar que previamente a ganar el campeonato, Universidad de Chile llegó a semifinales de la Copa Conmebol 1994, tras vencer a Oriente Petrolero de Bolivia en octavos de final, y a San Lorenzo de Argentina en cuartos de final. Si bien en el primer semestre tuvo buenas actuaciones en la Copa Libertadores llegando a octavos de final, en el torneo nacional fue vencido en el Torneo de Apertura 2005 nuevamente por la Unión Española mediante definición a penales, en la ronda de cuartos de final.
En tanto, en el Torneo de Clausura 2004, la «U» quedó eliminada en cuartos de final ante Unión Española, por 2-4 en lanzamientos penales. Las cifras revelan que el equipo obtuvo en total 26 puntos de 30 partidos, al igual que Unión Española y O’Higgins, pero lo determinante estuvo en la diferencia de goles: menos siete contra menos ocho de la «U». Universidad de Chile empató 1-1, alcanzó 49 puntos en total y, tras 25 años sin títulos, se adjudicó por octava vez en su historia el campeonato nacional. El arquitecto fue Manuel Muñoz Monasterio, coautor unos años antes del Estadio Santiago Bernabéu. Según se desprende de la investigación, el Rangers se comprometió a venderle las camisetas más baratas a cambio de que se ofrecieran al público al precio de la tienda oficial, evitando así las habituales rebajas del minorista. Esta decisión fue en desmedro directo del equipo de fútbol, que debió dejar partir a varios jugadores, así como verse imposibilitado de competir económicamente con otros clubes de la época.
En el campeonato de 1994, a cuatro fechas del final, Universidad de Chile y Universidad Católica, que se encontraban en igualdad de puntos en la cima de la tabla, disputaron el Clásico Universitario, partido decisivo para la obtención del título, en el cual la «U» venció por 1-0 al cuadro cruzado, con anotación de Marcelo Salas. En tanto, en el Torneo de Clausura el equipo realizó una campaña positiva terminando con el mejor puntaje del grupo 1 y de la tabla general de la fase clasificatoria, al sumar 38 puntos, clasificando con ello a la Copa Libertadores 2009 en calidad de «Chile 3». No obstante, en cuartos de final, los azules perdieron por 0-3 en Calama ante Cobreloa y aunque en el partido de vuelta vencieron por 3-2, la diferencia de goles favoreció al cuadro naranjo y la «U» volvió a quedar fuera de la lucha por el título. En tanto en 1978, se ubicó 7° del campeonato chileno. 2002, cayó en semifinales tanto en el Torneo de Apertura como en el Torneo de Clausura ante Universidad Católica. En tanto el 2005, no fue un año positivo para el club. Luego, en el Torneo de Apertura 2006 y bajo la dirección técnica de Gustavo Huerta, el club disputó con su archirrival Colo-Colo, la obtención del título: en el Estadio Nacional, los azules cayeron por 1-2 en el duelo de ida, sin embargo, en el partido de vuelta jugado en el mismo estadio, se impusieron por 1-0, obligando a una definición a penales, en la cual la «U» perdió por 2-4, sumando con ello su segunda derrota consecutiva, en instancias finales contra sus clásicos rivales.
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